Tom, penulis kartu ucapan dan orang yang sangat romantis, benar-benar terkejut ketika pacarnya, Summer, tiba-tiba mencampakkannya. Ia merenungkan 500 hari kebersamaan mereka untuk mencoba mencari tahu di mana hubungan cinta mereka berakhir buruk, dan saat melakukannya, Tom menemukan kembali gairah sejatinya dalam hidup.